27/05 - 20:30
| h2h | 2023-10-05 | Santacruzense B |  | 10:00 |  | Sporting da Madeira B | SP1 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Porto da Cruz |  | 10:00 |  | 1º Maio Funchal B | SP1 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | Est. Calheta B |  | 10:20 |  | Pontassolense | SP1 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | Sporting da Madeira B | | 10:20 | | AD Porto da Cruz | SP2 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | Pontassolense | | 11:00 |  | AD Vermelhimponente D | SP2 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | 1º Maio Funchal B | | 11:00 | | Est. Calheta B | SP2 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | Est. Calheta B | | 11:20 | | Sporting da Madeira B | SP3 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Porto da Cruz | | 11:20 | | Santacruzense B | SP3 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente D | | 11:40 | | 1º Maio Funchal B | SP3 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | Santacruzense B | | 11:40 | | Est. Calheta B | SP4 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | 1º Maio Funchal B | | 12:00 | | Pontassolense | SP4 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | Sporting da Madeira B | | 12:00 | | AD Vermelhimponente D | SP4 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | Pontassolense | | 12:20 | | Sporting da Madeira B | SP5 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente D | | 12:20 | | Santacruzense B | SP5 | Bilanz | |
| h2h | 2023-10-05 | Est. Calheta B | | 12:40 | | AD Porto da Cruz | SP5 | Bilanz |
