| h2h | 05/10 | 10:00 | AD Porto da Cruz |  | vs |  | 1º Maio Funchal B | Bilanz | ||
| h2h | 05/10 | 10:20 | Sporting da Madeira B |  | vs | | AD Porto da Cruz | Bilanz | ||
| h2h | 05/10 | 11:20 | AD Porto da Cruz | | vs |  | Santacruzense B | Bilanz | ||
| h2h | 05/10 | 12:40 | Est. Calheta B |  | vs | | AD Porto da Cruz | Bilanz | ||
| h2h | 28/10 | 10:20 | Machico C |  | vs | | AD Porto da Cruz | Bilanz | ||
| h2h | 28/10 | 11:40 | AD Vermelhimponente C |  | vs | | AD Porto da Cruz | Bilanz | ||
